Chimie organique

Description

Première partie : Structures spatiale et électronique.
– Hybridation des orbitales atomiques et géométrie des molécules organiques.
– Nomenclature. 
– Isomérie de constitution et de conformation.
– Stéréochimie (énantiomèrie, diastéréosisomérie). 
– Effets électroniques : polarité, polarisabilité, effets inductifs et mésomères.
– Relation structure-réactivité : les grandes classes de réactifs : acides, bases, nucléophiles, électrophiles, les intermédiaires réactionnels : carbocations, carbanions, radicaux libres.

Deuxième partie : Réactivité des composés. Les grands mécanismes réactionnels.

– Substitutions radicalaires sur les alcanes (SR). 
– Additions électrophiles sur les alcènes (AE). 
– Substitutions électrophiles sur les arènes (SE).
– Substitutions nucléophiles en série aliphatique (SN1 et SN2). 
– Réactions d’élimination (E1 et E2). 

Travaux pratiques de base : 
– Dédoublement d’un mélange racémique.
– Synthèses chimiques.
Acquérir, mettre en œuvre les principales techniques expérimentales (distillation, extraction, montage à reflux, recristallisation, chromatographie CCM et sur colonne de gel de silice) 
– Sensibiliser les étudiants à la sécurité lors des manipulations en chimie.

Spectrophotométrie UV visible : principes, théorie, Loi de Beer Lambert. 
Spectroscopies IR et RMN: principes, appareillages, interprétation de spectres.

Projet expérimental :
Les étudiants devront travailler par groupe de 4  sur un projet de synthèse chimique. Rechercher l’information, proposer un mode opératoire avec un logigramme, évaluer les risques associés à la manipulation, réaliser le protocole et communiquer les résultats avec une feuille de résultat et un poster.

Objectifs

A la fin de ce module, l'étudiant devra avoir compris et pourra expliquer (principaux concepts) :

- les structures spatiale et électronique des molécules pour comprendre les principaux mécanismes réactionnels et leurs conséquences stéréochimiques. 

- les mécanismes réactionnels de base des réactions chimiques du monde vivant et de la chimie organique industrielle.

L'étudiant devra être capable de :

  -   Identifier les principales fonctions chimiques et nommer les composés chimiques.
  -   Représenter les composés chimiques (Newman, Fischer, Cram).
  -   Distinguer les différents types d'isomérie : isomérie de conformation et de configuration (énantiomérie, diastéréoisomérie).
  -   Analyser les effets électroniques (effets inductifs et effets mésomères) dans une molécule.
  -   Décrire les différentes classes de réactifs, intermédiaires réactionnels.
  -   Décrire les principaux mécanismes réactionnels rencontrés en chimie : Substitutions radicalaires sur les alcanes (SR), Additions électrophiles sur les alcènes (AE), Substitutions électrophiles sur les arènes (SE), Substitutions nucléophiles en série aliphatique (SN1 et SN2), Réactions d'élimination (E1 et E2)
-   Réaliser des synthèses organiques mettant en œuvre les techniques expérimentales de base de la chimie organique.
- Mettre en œuvre les différentes techniques de caractérisation des composés organiques  (UV, IR, RMN) 
-  Interpréter les spectres UV, IR, RMN

Spectrophotométrie UV/visible : principes, théorie, Loi de Beer Lambert
Spectroscopies IR et RMN : principes, appareillages, interprétation des spectres

Pré-requis

I1ANETCH Liaisons chimiques
I1ANETCH Chimie des solutions

Évaluation

L’évaluation des acquis d’apprentissage est réalisée en continu tout le long du semestre. En fonction des enseignements, elle peut prendre différentes formes : examen écrit, oral, compte-rendu, rapport écrit, évaluation par les pairs…

En bref

Crédits ECTS :

Nombre d’heures :

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